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排名五虎将之首的关羽，早年与刘备、张飞桃园结义，情同兄弟 。
赤壁之战后 ， 关羽协助刘备、东吴大都督周瑜击败曹仁 。
建安十六年(211年)，刘备携军师庞统入蜀助益州刺史刘璋平汉中张鲁之乱，留关羽、诸葛亮、张飞、赵云同守荆州 。
不料刘备在西川一再受挫，军师庞统被射死 。
不得已，诸葛亮携张飞、赵云火速入川，留关羽镇守荆州，派糜芳、马良、周仓同守荆州 。
关羽镇守荆州期间 ， 围襄阳、攻樊城，水淹七军，大败于禁，其名威震华夏，逼得曹操一度有迁都以逼关羽锋芒的想法 。
但是东吴久欲刘备归还荆州五郡，刘备装聋作哑拒不归还，逼得孙权改以武力讨回荆州 。
建安二十四年(219年)孙权以吕蒙、陆逊为将袭击关羽的后方，糜芳、傅士仁关键时候又背弃关羽投降东吴 。
同时关羽又在与徐晃的交战中失利 ， 最终关羽败走麦城，并在麦城率领数十骑突围出逃 ， 在距离益州边境不过已、二十里地的临沮，遭潘璋手下的马忠埋伏被擒，关羽与长子关平在临沮一同遇害 。
关羽遇害年龄不祥 ，谥汉寿亭侯 。
关羽被害于建安二十四年(219) 。
张飞与刘备、关羽同桃园结义，义同兄弟，他与二哥关羽并称为“万人敌”，勇猛过人，长坂坡一人吓走十万曹军 。
刘备入蜀后，因军师庞统被射死 ， 迟迟未能取得成都 。
诸葛亮留关羽守荆州，与张飞、赵云水陆并进兵发西川 。
张飞在抵达江州时义释了刘璋部将巴郡太守颜良，于巴西之战击败魏国名将张郃 。
建安二十四年(219年)，张飞在武都之战中遭到失利，同年关羽在荆州为孙权所害 。
蜀汉章武元年(221年)称帝后的刘备不顾诸葛亮及百官的劝阻执意出兵东吴为二弟关羽报仇，命张飞从阆中出兵江州 。
但张飞敬重君子不体恤士卒，反而喜欢酒后鞭挞部下，刘备就曾多次劝诫他道：“卿刑杀既过差，又日鞭挝健儿，而令在左右，此取祸之道也 。
”(自《三国志》)果然还没等张飞出兵江州 ， 就已经被手下将领张达、范强杀害，并拿着张飞的首级投奔东吴去了，张飞死时五十六岁，谥桓侯 。
张飞被害于蜀汉章武元年(221年) 。
黄忠原为荆州刺史刘表帐下中郎将，后归附刘备 。
建安十八年(213年)刘备与益州牧刘璋决裂，黄忠一路奋勇当先，冲锋陷阵，协助刘备一路打到益州城下，建安十九年(214年)刘璋投降，刘备入主成都，黄忠因功被授为讨虏将军 。
建安二十四年(219年)刘备与曹操为争夺汉中而引发战争 。
当时曹军的主将是夏侯渊与张郃，都是骁勇善战之大将，黄忠此时已是年近七十，却颇有廉颇之勇，他一马当先 ， 劝率士卒，一时之间金鼓振天，欢声动谷，曹军主帅夏侯渊惊厥，被黄忠斩杀于定军山 。
曹军失去主帅，军心大乱四散逃脱 ， 黄忠乘机围攻曹营大败曹军 。
建安二十五年(220年)八月，黄忠因病去世，寿享不详 。
黄忠原赐爵关内侯 ， 后蜀汉景耀三年(260)后主刘禅由追谥其为刚侯 。
五虎将里面马超的背景最牛，他是东汉伏波将军马援之后，卫尉马腾长子 。
马腾被曹操诛杀后，马超联合韩遂一同反抗曹操，潼关之战被曹操离间计所败 ， 攻打陇上诸郡又失败，后不得不依附汉中太守张鲁 。
刘备攻打刘璋时率众投降，五虎将里面，马超因为西凉军出身，与益州集团、荆州集团都没有什么来往 ， 参加汉中之战后，马超被留镇汉中 。
蜀汉建立后 ， 拜为骠骑将军、凉州牧，封为斄乡侯 。
五虎将里面，马超不是最早去世的 但却是最年轻去世的 。
章武二年(222年) ， 马超病逝于汉中，终年四十七岁，可谓是英年早逝 。
景耀三年(260年) ， 后主加谥号威侯 。
赵云身长八尺，姿颜雄伟，原追随辽东公孙瓒 ， 后结识刘备，遂一心追随刘备 。
赵云跟随刘备近三十年 ， 所历阵仗无数 。
赵云有大局观，经常劝谏刘备，如关羽、张飞被害后，赵云就与诸葛亮苦劝先主刘备要以大局为重 ， 伐吴与讨汉贼(曹操)孰轻孰重，可惜刘备执意伐吴 ， 终至大败 。
赵云被后世赞为有大臣局量的儒将，甚至被认为是三国时期的完美人物 。
建兴六年(228年)，赵云最后一次从征，随诸葛亮北伐中原 。
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