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何伟的第一任妻子名叫梁小娟 ， 是位幼师 。 两人通过网络相识 ， 于2006年步入婚姻殿堂 。
大弟子结婚 ， 师父师娘当然高兴 。 郭德纲拿出六万块给何伟操办 ， 王惠亲手缝了婚被 。 结婚当天 ， 郭德纲王惠于谦李菁等盛装出席 。
何伟风风光光地迎娶了新娘 。
然而好景不长 ， 不久后梁小娟却突然哭着找到王惠 ， 道出了自己的遭遇 。
原来 ， 就在婚后不久 ， 何伟便与另一个名叫小月的女人同居了 。
王惠将何伟婚内出轨之事告诉了郭德纲 ， 郭德纲听后十分生气 ， 严厉批评了何伟 ， 做出了停演的处罚 ， 并称什么时候想明白了 ， 回家好好过日子 ， 什么时候再说演出的事 。
面对来自师父的批评和惩戒 ， 何伟心中很不服气 ， 并在个人社交平台发布了一篇《何云伟的婚姻——给小娟的一封信》的万字文 ， 讲述了梁小娟的各种不是 ， 强调自己其实才是真的“受害者” 。
文中写道：
“我是一个普通的男人 ， 我不是圣人 ， 我有太多的不满 ， 太多的委屈想发泄 ， 但是我又是一个演员 ， 一个半公众的人 ， 需要顾及的东西太多太多 ， 于是每天都只能套上厚厚的外壳 ， 强颜欢笑地面对外人 ， 而几近卖命地在舞台上给我心爱的观众表演我钟爱的相声是我唯一能够彻底抛开这些烦恼的时候 ， 我多想一直站在舞台上永远不回到现实生活中 ， 就是死在台上我也心甘情愿 。 ”
在何伟看来 ， 自己只要在德云社好好说相声就行了 ， 至于婚姻家庭问题 ， 都属于个人的私生活 ， 即便是郭德纲也不应该干涉的 。
何云伟不爱梁小娟 ， 他要去找自己心仪的女人 ， 这时的郭德纲无疑就成了他奔向“幸福”的障碍 。
而对于郭德纲和王惠来说 ， 是把何伟当成儿子一样对待的 。 刚结婚不久就出轨 ， 这种事做父母的当然要管 。
迫于来自师父师娘的压力 ， 何伟不得不与同居女子小月分开 ， 回到梁小娟的身边 。
人是回来了 ， 心却回不来了 。
【何伟|何沄伟：我不想回到现实中，即便倒在舞台上，也心甘情愿】男女情事 ， 既能让人胆大妄为 ， 也能让人抛开一切 。
2007年 ， 何伟与梁小娟离婚 ， 他的第一次婚姻仅用了一年的时间 ， 便走到了尽头 。
离婚后的何伟是否迎娶了之前的同居女子 ， 网上说法不一 ， 有说是明媒正娶的 ， 也有说二人领完结婚证没多久就离婚了 ， 还有说他们只保持了一段同居关系 ， 不久便散了 。
不过有一点倒是有章可循的 ， 那就是郭德纲对何伟后来的这些事 ， 也不再管了 。
何伟曾说自己离婚以后 ， 德云社后台的人对他有所排斥 。
某报记者采访王海问到这一问题 ， 王海说 ， 从工作同事的角度讲 ， 对他的感情问题 ， 我们不会干涉 。
“我们不会干涉” ， 我认为这并非王海个人的说法 ， 而是郭德纲对何伟的态度 。
虽说师徒如父子 ， 但毕竟还不是亲父子 ， 而即便是 ， 在这种感情的事儿上 ， 谁又能管得了谁呢？
2010年 ， 德云社遭遇风波 ， 8月5日 ， 何伟宣布决退出 。
摆脱了郭德纲和王惠的管理之后 ， 何伟彻底放飞了自我 。
2013年9月8日 ， 何伟迎娶了中国戏曲学院在读研究生陈迪 。
有意思的是 ， 给何伟主持婚礼的 ， 正是来自与德云社交恶的那家电视台娱乐频道的主持人 。
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