宋江在梁山上喝多了也喝少了的第一次，是那个“重阳节菊花大会”，宋江仗着几分酒意，又开始写他的打油诗，确切地说是填了一首词：“望天王降诏早招安，心方足。”这首词换来的是武松硬怼李逵暴怒，然后是宋江对李逵喊打喊杀。但是细看之下，我们就会发现宋江其实还清醒得很：他吃柿子专捡软的捏。李逵咋骂都不敢还嘴，被杀也不敢反抗，所以宋江杀鸡儆猴。武松生冷不忌油盐不进，而且身后站着花和尚鲁智深等二龙山派一大票好汉，宋江只好跟武松说好话：“兄弟，你也是个晓事的人。”
如果宋江已经烂醉失去理智，那么他就会将李逵力斩不饶，虽然李逵在梁山没朋友，但是他人头落地，也会寒了很多人的心。如果宋江真醉得连武松也不怕，下令刽子手“斩了这头陀”，那么他就会在醉眼朦胧中看见刀光一闪，隐隐约约感到脖子一凉，一把禅杖在眼中越来越大，而旁边的人则会看见他变成了平平展展的两块肉饼。
但是宋江似醉非醉还没醉，所以处理得很圆滑，既拿李逵证明了自己对所有的好汉都有生杀大权，又没有跟武松等人彻底翻脸。如果真的翻了脸，就没有宋江招安的事情了，如果老种经略相公征召鲁达鲁提辖的兄弟入伍，众好汉自然欢欢喜喜为国出力去了。
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宋江第二次喝多却又不太多，发生在他亲自下山到汴梁城去勾兑招安事宜的时候，那一次他的酒友是宋徽宗的傍家儿（读作傍尖儿）李师师。宋江喝多了。对着李师师又唱又跳：“酒行数巡，宋江口滑，揎拳裸袖，点点指指，把出梁山泊手段来。”这可把柴进戴宗和燕青吓坏了，生怕宋江酒壮怂人胆，对李师师来个霸王硬上弓。俗话说“有主儿的饽饽不能动”，宋江要是动了李师师，那么宋徽宗赵佶就跟他成了不死不休的敌人，想招安？门儿也没有！
【决定宋江和梁山好汉命运的三场酒：可惜一次喝多了，两次喝少】但是很可惜，还没等宋江真正喝多到完全失态失忆，赵佶不请自来，吓得宋江夹着尾巴开溜，如果宋江再喝上几杯，那时候就会拿出“敢笑黄巢不丈夫”的“豪气”，管你什么鸟皇帝，把你咔嚓了，我不就比黄巢还丈夫了？
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