1907年，孟小冬在上海一个梨园世家呱呱坠地。这年梅兰芳13岁，杜月笙20岁。
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12年后，孟小冬在上海首次登台，超级粉丝杜月笙便对她一见倾心。孟小冬不会想到这个老钱有势，长着一对招风耳的上海大享会和她产生一段旷世情缘。18年后，孟小冬北上，与梅兰芳合演一出《四郎探母》一炮而红，轰动京城。她与梅兰芳的情缘，先行一步，就此开始。11925年，18岁的孟小冬与梅兰芳在一次堂会上正式见面，两人合演《游龙戏凤》。孟小冬演正德皇帝调戏梅兰芳演的李凤姐。这段雌雄反转乾坤颠倒的表演。引得台下拍手叫好声一片。台下有个梅党叫冯耿光，看得直呼过瘾。他是梅兰芳的超级粉丝，时常对梅兰芳提出些建议，相当于梅兰芳的智囊团，用现在的话可能就是明星经济人。“把他们撮合成一对”。于梅兰芳而言是锦上添花啊！冯耿光随即找到智囊团另一个重要成员齐如山，两个一番商议。以“名定兼祧”的名义迎娶孟小冬。两头不分大小，一肩挑。
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情窦初开的孟小冬倾心仰慕着梅兰芳，听到求婚的请求，便一头扎进了梅兰芳的温柔乡里。全然不顾梅兰芳已经有了两房太太，也不去在意什么婚礼排场。1927年，两人在冯耿光的公馆里入了洞房，没有花桥，没有宴请。不正式的婚礼，不正式的婚房，似乎预示着他们不正式的关系，走不长久。21927年9月24日，冯公馆內一声枪响，打破了梅孟两人的姻缘。一个叫李志刚的孟小冬粉丝，不满梅兰芳金屋藏娇，尾随梅兰芳多日，欲对梅下手，不料错杀了梅党成员张汉举。此事一出，梅兰芳金屋藏娇引发血案的新闻，马上引爆了京城。社会上流言四起，梅兰芳受到惊吓，诚惶诚恐，不敢出门。二太太福芝芳，终于抓住梅兰芳的把柄，大作文章，不让梅兰芳再去孟小冬那。
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孟小冬心高气傲惯了，又怎受得了如此冷落。更可气的是，她看到了《北洋画报》上刊登的一则《梅兰芳带着太太福芝芳去天津演出》的新闻。孟小冬一气之下回了娘家，随后也跑到天津。阔别戏台两年，孟小冬重新登台，风光依旧，台下场场爆满。天津商报的沙大风是孟小冬的超级粉丝。“吾皇万岁”并“老臣”。“冬皇”的称谓便由此而来。回到京城后，梅兰芳多次去孟家，都吃了闭门羹。最后费尽心思才令孟小冬开了门。明面上两人就此和好。可孟小冬心底始终残留着一个心结。她们的感情裂缝也因此越开越大。31929年8月5日，梅兰芳结束了为期半年的美国巡演，乘轮船抵达天津。
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孟小冬望穿秋水，也没等来梅兰芳。后来才知道是因为梅兰芳伯母去世了。随即，孟小冬一身孝服，头戴白花出现在梅宅。大门口几个小厮拦住了孟小冬，死活不让进。梅兰芳闻迅赶到门口。“小冬，你咋来了，先回去，我安顿完了去你那。”梅兰芳披麻戴孝，眼眶微红护着孟小冬往外走。孟小冬用力挣脱着梅兰芳：“我来给伯母磕头的，你让我进去。”梅兰芳无奈去求福芝芳，让孟小冬磕个头就走。福芝芳指着自己即将临盆的大肚子：“你让她进，我马上让你见见什么是一尸两命。”梅兰芳左右不是，两头都不好惹，最后无奈还是没让孟小冬进门。孟小冬在梅家受了羞辱，回家后便一蹶不振。4此刻，孟小冬的人生已跌入谷底，而另一边杜月笙的人生正如日中天。1931年杜氏祠堂落成，预示着杜月笙的人生即将达到巅峰。杜月笙请来了各界大佬。三天堂会戏，伶王梅兰芳，捧足了杜月笙的场。可就是不见孟小冬的影子，因为她立誓与梅兰芳永不相见。好一个有气性的女子。可正是她的气性，让冯耿光看不下去了。“孟小冬为人心高气傲，她需要人服侍，而福芝芳则随和大方，她可以服侍人，以人服侍与服侍人相比，为梅郎一生幸福计，就不妨舍孟而留福。”冯耿光一番话，底下梅党纷纷响应。就像当年他一手把她送进洞房一样，如今，又一手把她剔除出局。孟小冬因此精神一度崩溃，水米不进，抱定了必死的决心。亲人哀求，父母跪地，孟家哭成一片，她才放弃轻生念头。更要命的是，报纸上连载了以她和梅兰芳为蓝本的小说。一向心高气傲的孟小冬，遭此打击，陷入极度痛苦之中。在沙大风的劝解下，勉强起死回生，开始绝地反击。1933年9月，在天津《大公报》第一版连续刊登三天《孟小冬紧要启事》。流言家们说我和梅兰芳结婚如何如何，那我就把我和他结婚的前前后后的事实说个清楚，看是我负人？抑人负我？世间自有公论，不待冬之赘言”。孟小冬想快刀斩乱麻。请好姐妹姚玉兰帮助她找律师打离婚官司。姚玉兰和自己丈夫一说这事，杜月笙一个电话就帮孟小冬搞定了。梅兰芳答应用4万作为补偿给孟小冬。至此，为他们四年的婚姻画上了句号。51935年杜月笙搞了个振灾义演，特地请来了孟小冬压轴。
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