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这时，摆在宋江面前的只有两条路，一是留在梁山，一是去伏死刑。宋江自然不想死，死了做不成“忠臣”、“孝子”，一切都没有了。他只好暂居水泊。但，不管怎么说，宋江总算是上了梁山，还当上了头领。作品这样不惜篇幅反复描写宋江三上梁山的曲折过程，非常符合他的思想性格。这是作品现实主义的成功表现。宋江从小学儒，孝亲忠君之类的思想扎下很深的根子。混迹官场之后，一心效忠王朝，想捞得更多的功名利禄。至于造反，他连做梦也没有想过。在经济上，他家有田产房舍，自己又是个押司，银子是不缺的。正因为他手头有钱，施舍他人，才得到“及时雨”的美称。要是朝不保夕，大概就要盼望别人来当自己的“及时雨”了！对于这样较为优裕的生活，宋江当然是不会轻易放弃的。这样的人上梁山出现多次反复，一点也不奇怪。这是他的思想性格的真实反映。
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宋江三上梁山，也是作品对社会现实的一种有力揭露。像宋江这样压根不想上梁山泊的人，当时的社会环境竟容不得他，最后把这个宁死也不入伙的人硬逼上了梁山。这个社会是怎样的腐败，就可想而知了。当然，宋江上了梁山，是否就意味着他站在朝廷的对立面，放弃了他原有的思想呢？作品没有作简单化的回答。它以复杂的现实生活为依据，遵循着人物性格的发展逻辑，一方面描写了宋江上山之后，积极发展壮大梁山泊的力量，有效地打击贪官和敢与梁山作对的地方武装。如果说，这是革命性的话，另一方面，也一再披露宋江的想招安的思想。宋江只要一有机会，便耍向人表示他并不是反叛朝廷，而是“无处容身，暂占水泊，权肘避难”，说自己“为被官司所逼，不得已哨聚山林，权借梁山水泊避难，专等朝廷招安，与国家出力”。这是真实的。可见宋江的思想是异常矛盾而复杂的。并且随着梁山力量的消长，而不断发展变化。在梁山泊势力越壮大，有可能受到朝廷的重视时，宋江的招安思想就越抬头。这种流动着的思想性格，比那些静止的描写要鲜明得多。
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写宋江三上梁山，也是故事情节发展的需要。宋江的上上下下，几番折腾，结识了戴宗、李逵、张顺、李俊等江湖好汉，在宋江第三次上山时，这一大帮人呼拉地全都跟着上了山。显得真实又自然。总结：《水浒传》改变了《宜和遗事》和元人杂剧中宋江杀惜后立即上山的一次完成式，采用了曲折多变式，这是从人物性格出发，又顾及到作品整体的艺术构思。揭示了人物思想性格一定的深度，反映了时代生活的广度。
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