在《水浒传》中，梁山水泊的首任寨主应该是白衣秀士王伦，但是当时的梁山实力极为薄弱，麾下仅有杜迁、宋万、朱贵等头领；后来王伦被林冲所杀后，第二任寨主就成了托塔天王晁盖，晁盖武功超群，神武过人，平生仗义疏财，为人义薄云天，专爱结交天下好汉，闻名江湖。在晁盖的经营下，梁山已经颇具规模，麾下猛将众多。
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但是晁盖虽然义气深重，但是对权力似乎并不太看重；这一点开始表现的还不太明显，但是自从将宋江救上梁山后，一切就开始变味，但是晁盖好歹也还是首领，晁盖极力想要挽回自己在山寨上的威信，所以曾头市之战难以避免。但是讨伐曾头市战役中，被毒箭射中面颊而亡。虽然晁盖之死，疑点重重，尤其是晁盖最后的遗言，似乎有所指：“若哪个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主。”实质是对腐儒小吏宋江的否定。但是奈何宋江的手段实在太高，早就已经将梁山牢牢抓在了自己手中，晁盖一死，宋江就成了梁山上的第三任首领。
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宋江原本只是山东郓城县的一个小吏，文不能参加科考中举，武不能上阵杀敌；但由于为人仗义疏财，所以在江湖上颇有名声，人送外号“及时雨”，又称“呼保义”；后来由于被卷入“生辰纲”一事，被小妾阎婆惜捉住把柄，以至于杀了阎婆惜后连夜逃走，期间结交诸多英雄好汉，辗转周折上了梁山。并曾带兵征讨祝家庄和高唐州。宋江可能文不成武不就，但是靠着以往攒下的名声和混迹官场练就的政治手腕，上梁山不久便对晁盖的寨主地位造成了巨大的威胁，可以说，晁盖心切的攻打曾头市，与宋江有莫大的关系；按照晁盖的遗言，很显然是不想让宋江继承寨主之位，可惜，事与愿违；的确，梁山在宋江的带领下走向了极盛，可也在宋江的带领下，梁山走向了灭亡。
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其实，在梁山众好汉中，除了宋江外，还有三人有资格继承寨主之位，但可惜因为种种原因，最终没能达成，来看看都是谁吧：TOP、3 林冲
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林冲是八十万禁军枪棒教头，有万夫不当之勇，因生得“豹头环眼，燕颔虎须”，人称豹子头。因其妻子被太尉高俅的养子高衙内看上，而多次遭到陷害，最终被逼上梁山落草。后火并王伦，尊晁盖为梁山寨主。他参与了梁山一系列的战役，为山寨的壮大立下汗马功劳。当晁盖等上山入伙时，王伦又托词推拒，林冲在吴用的智激之下，火并了王伦，吴用等推林冲坐第一把交椅，遭到拒绝。最后推晁盖为大头领，开拓了梁山的新局面。为什么吴用等人要推林冲呢？因为林冲曾是官场人士，而且官职还不低，加上林冲为人仗义等，其实种种因素加起来，林冲是最适合当寨主的人。
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而且根据种种线索，大致可以推断出，晁盖临死前的遗言，其实已经表达得很清楚了，是想让林冲继承寨主之位，因为他的位子就是林冲让出来的；但是由于怕林冲被宋江所害，所以给林冲一个服众的理由而已，纵观当时梁山好汉的能力，能活捉史文恭的，唯有林冲而已。但由于林冲一生沉浸在过去的仇恨中，对权力毫无眷念，故而两次都推脱了寨主之位……TOP、2 柴进
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柴进无论是家世背景还是江湖威望，都远在宋江之上，甚至宋江都曾受过柴进的恩惠；柴进是沧州人氏，后周世宗嫡派子孙，家中有太祖皇帝御赐丹书铁券。他仗义疏财，喜好结纳四方豪杰，被誉为当世孟尝君，绰号小旋风。曾不遗余力的帮助过落难的林冲，所以林冲对柴进颇为感激。宋江杀死阎婆惜后，也到沧州投奔柴进。柴进让宋江安心在庄中住下，还称就算“杀了朝廷的命官，劫了府库的财物”，自己也敢藏在庄里。此外，白衣秀士王伦、摸着天杜迁、行者武松、石将军石勇都曾得到柴进的帮助。可惜后来因为高唐州知府高廉之故，被迫入伙梁山。
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