和梅兰芳分开后，她拜余叔岩为师，成为余叔岩的关门弟子，也是唯一的女弟子。五年的学习，孟小冬的戏剧表演有了质的飞跃。曾有人评价说，“孟小冬是余派唯一得到衣钵真传的人”。
孟小冬再度站在舞台上，场下的观众无不为之所动。用现在的话说，她就是当时的票房保证，只要是她演出的戏，均一票难求。当时有几出戏是同时进行，都是名家表演，但孟小冬的号召力完全碾压对手。观众只是在买不到孟小冬演出的戏票时才会转看其他人的演出，“冬皇”之名也在这时被叫出。
1947年，孟小冬在上海演出《搜孤救孤》，当时全国的京剧名家都跑来观摩，买不到票的观众只好回家听话匣子。演出结束，观众不停的鼓掌，就是不走。原来观众是在等孟小冬谢幕。但是孟小冬是从来不谢幕的，后来在杜月笙的劝说下才出来谢了一次幕。而这次谢幕也是孟小冬最后一次舞台谢幕，从此她再没有登台演出。《搜孤救孤》这出戏因此也成为她最后一次公开演出的戏剧。
孟小冬的戏剧扮像
情定杜月
笙
在和梅兰芳分手时，孟小冬曾对梅兰芳说过“我不要你的钱，我今后要么不唱戏，再唱戏不会比你差；今后我要么不嫁人，再嫁人也绝不会比你差”，孟小冬确实做到了。
杜月笙在孟小冬初出茅庐的时候就曾追着看她的戏，那时他只是她小迷弟。多年后，他已经是有呼风唤雨的“上海皇帝”了，而孟小冬则是在遭遇感情滑铁卢后，重新出山唱戏。
1936年，杜月笙邀请孟小冬为黄金大戏院揭幕剪彩，当然杜月笙的醉翁之意并不在剪彩。杜月笙的四姨太姚玉兰和孟小冬关系匪浅，也有意撮合他们。终于孟小冬同意了杜月笙的追求，一方面可能是感动杜月笙多年来对她的情意，另一方面可能也是经历了和梅兰芳那些年不愉快的经历，她想找个强大的有担当的男人托付。
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孟小冬与杜月笙
“冬皇”结局
1949年，孟小冬随杜月笙一家迁居香港。到了香港后，杜月笙身体每况愈下。孟小冬始终跟着杜月笙，照顾他的起居。
1950年的某天，杜月笙在家里计算迁法需要多少张护照。这时孟小冬淡淡的说了一句，“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”只这一句，杜月笙当即决定与孟小冬成婚，给她一个名分。当时杜月笙已经病重到离不开床了，但仍然坚持由人搀扶，和孟小冬拜堂成亲。
1951年，杜月笙在香港病逝。曾经不可一世的“上海皇帝”一身散材无数，到他去世时只剩遗产10万美元。孟小冬作为他的五姨太分到了一万美金，另外孟小冬拿了一个杜月笙日常用的金钥匙链作为留念。不得不说杜月笙的为人确实是梅兰比不了的，临终前他拿出别人写给他的欠条，足足有几十万大洋，当着子女的面，他将这些借条全部烧掉，并且嘱咐子女他死后不要去要帐。
1967年，在香港呆了十几年的孟小冬迁居台北。在这里，她度过了人生最后的岁月。10年后，1977年5月27日，一代“京剧冬皇”因肺气肿和心脏病并发在台北去世，享年70岁。
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孟小冬（1907年-1977年）
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