1986年 《英雄本色》狄龙、张国荣和周润发主演 ， 香港票房3465万港币 ， 年度票房榜冠军 。
1986年 《英雄无泪》高雄和林正英主演 ， 香港票房283万港币 。
1987年 《英雄本色续集》石天、狄龙、张国荣和周润发主演 ， 香港票房2272万港币 ， 年度票房榜第六名 。
1989年 《喋血双雄》周润发、李修贤和叶倩文主演 ， 香港1825万港币 ， 年度票房榜第八名 。
1989年 《义胆群英》陈观泰、李修贤和周星驰主演 ， 香港票房791万港币 。
1990年 《喋血街头》梁朝伟、张学友和李子雄主演 ， 香港票房854万港币 。
1991年 《纵横四海》周润发、钟楚红和张国荣主演 ， 香港票房3339万港币 ， 年度票房榜第三名 。
1992年 《辣手神探》周润发和梁朝伟主演 ， 香港票房1971万港币 。
1986年到1992年七年时间吴宇森导演电影七部 ， （《英雄无泪》是嘉禾公司于1983年拍摄 ， 因为不被看好遭到雪藏 ， 《英雄本色》票房大卖之后 ， 才改名《英雄无泪》发行 。 ）平均每年导演一部 ， 这一阶段《英雄本色》、《英雄本色续集》、《喋血双雄》和《纵横四海》等四部进入年度票房榜前十 ， 其中《英雄本色》更是登顶票房冠军打破票房纪录 。 这一阶段值得一提的是吴宇森在徐克的协助下凭借《英雄本色》扬眉吐气 ， 这时新艺城内部出现问题 ， 曾志伟出走 ， 麦嘉、石天和黄百鸣三位老板分家 ， 分三个账户各自负责盈亏 ， 麦嘉提拔林岭东打造《监狱风云》和《龙虎风云》 ， 黄百鸣打造《开心鬼》系列 ， 只有石天没有拿的出手的作品 ， 石天性格比较悲观 ， 江湖人称“悲观石” ， 这时徐克和吴宇森看到这位老朋友 ， 想到曾经的自己 ， 于是为了石天开拍《英雄本色续集》 ， 剧里剧外都是帮石天找回自信的过程 。 这个初衷是现实中的友情的在电影中再现 ， 可是拍摄过程吴宇森带着周润发在美国拍 ， 徐克带着狄龙和张国荣在香港 。 因为徐克要负责《倩女幽魂》项目的推进 ， 两人拍摄完剪辑时发现影片风格割裂 ， 吴宇森想精益求精打磨 ， 徐克则坚持蹭《英雄本色》热度尽早上映 ， 最终吴宇森妥协 。 但是吴宇森对于徐克干预创作有些不满意 ， 这时徐克监制《倩女幽魂》票房口碑双丰收 ， 徐克成为香港最当红的监制 ， 徐克要同时担任多部电影的监制 ， 因为人的精力有限 ， 在这时期徐克忽略了吴宇森的感受 ， 再加上媒体恶意炒作《英雄本色》的功劳应该归属徐克还是吴宇森 。
徐克为人豪爽有侠客的风范 ， 从不计较流言蜚语 ， 吴宇森则心思细腻比较敏感 ， 对媒体的炒作很反感 。 因此当徐克让吴宇森拍摄《英雄本色3》时 ， 吴宇森断然拒绝 ， 表示不想再重复自己 ， 徐克也理解吴宇森 。 更重要的一点是周润发成为票房保障之后 ， 麦嘉、石天、黄百鸣和徐克四位老板抢着用 ， 吴宇森不拍《英雄本色3》根本抢不到周润发 ， 这时周润发误以为徐克打压吴宇森 ， 周润发找到徐克说“为什么不给吴宇森新项目 ， 徐克说公司的事情你不要过问 。 周润发“一气之下拒绝再与徐克合作” ， 徐克放话“离开我徐克你周润发将很快过气 。 ”后来周润发找到麦嘉、石天和黄百鸣 ， 必须让他拍一部吴宇森电影 ， 不管是什么题材都行 ， 如果不同意他就罢工 。 最后三位老板接受周润发的提议 ， 吴宇森找到徐克让担任《喋血双雄》监制 ， 徐克和周润发两人决裂 ， 因此只是安排叶倩文演女主角 ， 具体拍摄过程没有参与 ， 这部影片完成之后 。 新艺城幕后老板金公主院线帮助吴宇森组建制片公司新里程隶属于新艺城旗下 ， 然而吴宇森自己公司导演首部作品《喋血街头》票房惨败 ， 这个制片公司也就消失呢！吴宇森再次陷入困境 ， 这时张国荣找到周润发两人一拍即合 ， 愿意帮吴宇森拍一部赚钱的商业片 ， 于是就有了《纵横四海》 。
1993年 《终极标靶》尚格·云顿和查克·费尔主演 ， 北美票房3258.9万美元 ， 全球票房7418.9万美元 。
1996年 《断箭》约翰·特拉沃尔特和克里斯蒂安·史莱特主演 ， 北美票房7077万美元 ， 全球票房1.5亿美元 。
1997年 《变脸》尼古拉斯·凯奇和约翰·特拉沃尔特主演 ， 北美票房1.12亿美元 ， 全球票房2.45亿 。 第24届土星奖吴宇森获得最佳导演和最佳编剧奖 。 第7届MTV电影奖影片获得最佳动作场面和最佳荧幕搭档两项大奖 。
2002年 《风语者》（又名《风语战士》）尼古拉斯·凯奇和亚当·比奇主演 ， 北美票房4091.4万美元 ， 全球票房7762.8万美元 。
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