病关索杨雄，原是蓟州两院押狱兼充市曹行刑刽子，以义气深重、武艺高强闻名，在职期间曾帮助过鼓上蚤时迁和鬼脸儿杜兴。在与当地军汉踢杀羊张保等人发生冲突时，他又与拼命三郎石秀相遇相识，义结金兰，并一起入伙梁山。大聚义时，杨雄排名第三十二位，位居步军头领第七位。在程善之所著的《残水浒》中，杨雄十分霸气，竟然说服了宋江，一把火烧了梁山。
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根据书中的描述，杨雄等人入伙梁山途中，因时迁偷鸡与祝家庄发生冲突，三人力战不敌，时迁被擒。杨雄、石秀逃脱后，央求李家庄庄主扑天雕李应营救时迁未果，随即前往梁山求援。时任梁山寨主的托塔天王晁盖初见杨、石二人时非常高兴，但听了事情的来龙去脉后勃然大怒，称鸡鸣狗盗之徒毁坏梁山名誉，命喽啰们将二人斩杀。幸得宋江、吴用、戴宗等人及时劝阻，这才保住了杨雄、石秀的性命。当时，吴用、戴宗劝阻晁盖时说道：“宁可在征战中多折些兄弟，也不能绝了招贤之路，山寨手足不能斩杀！”
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兖州之战时，黑旋风李逵、矮脚虎王英等人在山寨中酗酒赌博，随后发生冲突，并在忠义堂上打坏了象征着权力和地位的头两把交椅。此事不管谁对谁错，仅在忠义堂上大打出手这一条，就已经造成了很坏的影响。当时负责山寨事务的玉麒麟卢俊义考虑到事件牵扯的头领较多，如若严格按照寨规处理会十分棘手，一时拿不定主意。神机军师朱武见状，劝说道：“卢大哥不需忧虑！以小弟之见，我们山寨的规矩也不见得条条实行。当日晁盖哥哥尚不能斩了新来的杨雄、石秀，何况今日还牵连许多人呢！”于是，这件轰动一时的大事件就此不了了之。
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此后，宋江患病不起，扑天雕李应出面组建强硬派与军官团抗争，杨雄成了该团队中最活跃的骨干成员。强硬派原本将破坏招安的希望都寄托在智多星吴用身上，但经过多次催促，仍不见吴用采取行动。李应私下召集众人，制定了偷袭官军的计划，杨雄与石秀、孙立等八位头领，率部偷袭栾廷玉部的中路营盘。众人在后泊上岸后，负责接应的水军被官军的远程炮火打散，杨雄等人率领的步兵也在与官军的较量中被弓箭及火器射杀大半，死伤惨重。杨雄见状大怒，索性不顾死活，冒着箭雨冲入官军阵中奋力厮杀。
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一番恶战后，众多喽啰纷纷战死，官军占据绝对优势。杨雄见大势已去，急忙与孙立带着残部拼死突围，最终在水军的救援下乘船逃脱。不过，孙立在撤退时被官军的炮火击中，船毁人亡。至此，强硬派谋划的偷袭行动以惨败告终，中路的七位头领及两千喽啰全部阵亡，仅剩杨雄一人侥幸脱险。杨雄垂头丧气返回山寨后，眼见卢俊义率领的军官团及吴用等人向官军投降，心中极为不忿，仍旧与强硬派成员紧密联络，誓死不向官军投降。
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此后，强硬派成员聚集到宋江家里商议对策，刘唐与阮小七认为是吴用出卖了梁山，建议召集喽啰们趁夜杀上忠义堂，要将吴用碎尸万段。杨雄听后说道：“万不可如此行事。吴用原本就足智多谋，如今又得官军相助，即使我等杀上忠义堂也未必能够得手。我们不是怕死之辈，只怕死而无益，绝不能白白让吴用那厮快活了。好在我们还手握水军战船，先设法逃出山泊找个地方落草。等官军离开后，我们再回来同心同德、重整山泊。”这一提议恰好与宋江的心思不谋而合。
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