她是民国女人才艺双绝的一位：生于于梨园世家，7岁开蒙， 16岁即已在上海滩一炮而红，赢得“梨园冬皇”的美誉。她长相出众，容貌、气质直到现在都可以秒杀一众明星，较之民国最当红的交际花也丝毫不逊色。她就是“坤生”里前无古人、人称“京剧第一女须生”的孟小冬。
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孟小冬1907年生于上海，又名孟若兰、孟令辉，祖辈、父辈均是戏剧演员，孟氏门中三代共出了九位皮簧戏、京剧名角。孟小冬从小拜姨夫仇月祥为师，她天生一副不带雌音且洪亮的好嗓子，又练功刻苦、悟性极佳，很快就小有所成。1916年，年仅9岁的孟小冬，在上海首次登台演出堂会戏《乌盆记》。大获成功，当时便有行家将其列入童伶中的杰出人才。1919年底，孟小冬12岁，“大世界”游乐场的老板黄楚九赏识孟小冬的才艺，不惜重本把她从城隍庙劝业场“小世界” 挖了过来，也就是那一年，杜月笙遇到了孟小冬，当即惊为天人。但由于孟小冬与原来雇主“小世界”的合同未满，整个12月份，孟小冬都在两个“世界”间赶场。据说，当时杜月笙每场必到，随其奔波于两个剧场之间。他们的初次相见，便是在“大世界”的后台，那时孟小冬还只是个少不经事的少女，年长她20岁的杜月笙也刚刚在上海滩崭露头角。
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一年后，孟小冬签约黄金荣的共舞台，她终于有机会在大戏院演出。杜月笙对她痴心一片，凡有孟小冬的戏，他必到场捧场，风雨不改。由于孟小冬自身的努力，再加上杜月笙的鼎立支持，几年下来，孟小冬已经在上海滩站稳了脚跟，成为京剧大家，但孟小冬不满足，她要到京剧的中心北平去历练，她要寻求更大的进步。孟小冬渴望成名角，杜月笙只得尊重她的选择，出钱资助她去北平。于是1925年，18岁的孟小冬与武生白玉昆搭班北上，前方等待她的不仅是更大的舞台，还有她一辈子的情伤。在北京她遇到梅兰芳，与他相知相爱，却遭遇“始乱终弃”，流言满天飞，最后还是杜月笙帮她清理残局。1933年9月，杜月笙请律师帮孟小冬拟了一份《孟小冬紧要启事》的声明稿，在《大公报》头版连登三天，平息了流言。孟小冬在北京的生活上，一直都是杜月笙在照顾。她生性豪爽，出手大方，花钱如流水，由于拜余叔岩为师，遵师命不在外面唱戏，自身没了收入，背后全靠有杜月笙的财力支持。1936年孟小冬应杜月笙的邀请为上海黄金大戏院揭幕剪彩，其后在此演出20余日。因为孟小冬是杜月笙四夫人姚玉兰的闺蜜，演出期间理所当然地住在姚玉兰处。这样孟杜的接触就频繁起来了。
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在日寇铁蹄蹂躏下的北平，孟小冬凭着坚强的意志，出众的才气和对艺术执著的追求，终于成为余派的代表人物。杜月笙既对她钦佩爱慕，又怜惜其个中的甘苦。1946年，杜月笙返回上海，马上让总账房黄国栋写信给孟小冬，催其南下。孟小冬由于想念闺蜜，也就不再推托。杜月笙不露声色的敬重体恤，姚玉兰的嘘寒问暖，使她感到数年来未曾有的温暖，她那孤苦无依的心灵又找到了依托。孟小冬感于杜月笙20多年来的情深意重，加上姚玉兰的一再撮合，此次赴沪不久，终于以身相许，1949年，上海解放前夕，孟小冬随杜一家迁居香港。此时的杜月笙已非盛年，而是年逾花甲一病翁，孟自入杜门后，就自然地挑起了侍奉杜月笙的担子，因为她的相伴，病入膏肓的杜月笙感受到了一丝快乐。1950年的某一天，杜月笙当着家人的面，掐指计算全家迁去法国居住需要多少张护照。当他算好了需要27张时，孟小冬出声了：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呀。”一语道破实情。杜月笙一愣，马上明白了，当即宣布尽快与孟小冬成婚。那一晚，杜月笙下了他那几乎离不开的病榻，由人搀扶着，拜堂成亲；孟小冬的脸上也现出了笑容。杜月笙有责任有担当，承担起了孟小冬的义务，给她一个该得的名分。一生傲岸的孟小冬，最终也算是有了真正的归宿。
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