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这下可把唐寅给吓惨了，毕竟乡试是三年一考，如果这一次不能参加的话，他又得白白等上三年。幸好，苏州知府曹凤是个爱才之人，专门出面替曹寅求情，苏州当地不少士绅也出动，就连浙江温州的知府文林也惊动了。文林是唐寅的朋友、“苏州四大才子”之一文徵明的父亲，早在就熟知唐寅的才华，又颇为同情他家的遭遇，也想要拉他一把。这种从民间到官府排山倒海般的求情，方老先生实在是刚不住了，但老先生也是犟脾气，他补录了唐寅，却特意把他排在倒数第一名，以示警诫。唐寅倒不在乎第一还是倒数第一，资格考试嘛，及格就好，多一分都是浪费。经过了这一场风波，终于，在弘治十一年也就是1498年，28岁的唐寅走上了南京应天府的乡试考场，万众瞩目的南直隶乡试开始了。
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南直隶的辖区，相当于今天的安徽、江苏加上海，苏皖都是科举大省，这场包邮区内战的惨烈程度，不用说，天下无双。然而，都说是神仙打架，唐寅却把别人都秒成了渣，轻松拿下了第一名，也就是“解元”。据《明史》官方记载，唐寅的答卷不是一般的好，简直是好到爆炸。那一年，南直隶的主考官叫梁储，一位来自广东的奇才，曾经拿过会试第一，教过太子读书，当过翰林学士，总之，在他眼里，什么才华什么奇文，领略过无数，早就见怪不怪。但当他看完唐寅的卷子，惊得拍案叫绝。考试结束后，梁储还特意把卷子带回京后，拿给学士程敏政看。程敏政看了后，也是啧啧称奇，说这人不拿第一，天理难容啊！从当年的苏州第一，到如今的南直隶第一，唐寅锐气不减，仍旧光芒四射。而他的前途，也是一片光明。3.震惊朝野的考场舞弊案第二年，狂放不羁的唐寅去京师参加会试，也就是考进士。出发前，他口出狂言，说此番前去，要“连中三元”。啥叫“连中三元”呢？考举人第一，叫“解元”，若是考进士又能得个第一个，叫“会元”。如果在殿试中再拿下状元，那就是“连中三元”。这个难度非常大，整个明朝历史上，有且仅有两人有这能耐。唐寅如此自信满满，一路上趾高气扬，搞的十里八乡都知道是苏州府的唐公子来了。当时，江阴有个叫徐经的赴京赶考，徐公子家财万贯，是个超级超级富二代。在某地停留时，听人说唐寅也在这，慕名前去拜访。两人一见如故，相谈甚欢，徐公子就邀请唐寅上他的私人游艇一同赴京赶考。
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按照当时的惯例，考生要先拜访京城名流，结交文坛大佬，跟这些人混个脸熟。最后，经人引荐，大学士李东阳，以及去年对唐寅啧啧称奇的程敏政，都接待了他们。当然了，是骡子是马，还得拉考场上遛遛。弘治十二年二月，会试正式开考，主考官不是别人，正是哥俩刚刚拜访过的李东阳，以及程敏政。这位主考官程敏政，学识渊博，尤其精通各种典籍。那一年他出题很刁钻，根据元朝的一本小众典籍，出了道极其冷僻的题。很多考生直接看傻了，大部分人连题目都读不懂，最后是乱写一气，出了考场后，一个个想死的心都有了。然而，就在众人纷纷想死的现场，有两个狂人却在那儿猖狂大笑，先是徐经，一出考场他就嚷：这次我肯定能进士及第！接着是唐寅，他更狂，仰天长笑：哈哈哈哈哈，这一榜的状元肯定是我！
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想想，这不是往死里作么？一时间流言四起，几乎成了考试后最大新闻，说程敏政把考题泄露给了唐寅和徐经。事情迅速发酵，京师议论汹汹，有人趁机上告明孝宗，说程敏政跟考生串通。明孝宗当即下令，把程敏政、徐经和唐寅抓进锦衣卫大牢，细细审问。然而，抓人容易，查证起来却很不容易。要说程敏政泄露考题，是没有确凿证据的。出事后，另一名主考官李东阳查阅了程敏政给了及格的卷子，里面确实没有唐寅和徐经两人的。但就算作弊的证据不足，无法判刑，这事的性质却足够恶劣。上级领导决定：主考官程敏政就地免职，唐寅、徐经终生禁止参加科举，并罚做小吏。4.放浪形骸，画画为生前半生张狂惯了，让唐伯虎当个小吏那简直就是耻辱。因此，去你朝廷的小吏，大爷我不稀罕，我就回家躺着。他倒是潇洒回家，可他老婆也学他，你不干了，我也不干了。当初她之所以嫁给唐寅，就是指望老公金榜题名，自己跟着富贵。如今竹篮打水一场空，离婚，马上离。
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